Raden Said atau yang sekarang kita kenal dengan Sunan Kalijaga adalah anak dari adipati tuban yang bernama Aryotejo.Ia tidak pernah betah untuk tinggal diam di rumahnya, karena Ia memiliki sesuatu kekuatan di dalam jiwanya. Ia sering keluar dari lingkungan istana dan melihat rakyat sedang mengadu ayam; dan Ia pun pernah melihat seseorang yang tidak mampu, yang tidak memberikan upeti kepada kerajaan. Padahal, pada waktu itu, sedang mewabahnya penyakit muntah darah. Bukan hanya itu, Ia juga pernah melihat ada 5 orang yang beragama Budha yang meninggal di satu rumah pada saat sedang berdoa karena kelaparan. Di rumah itupun ada seorang anak yang sedang kelaparan yang sudah kurus krempeng. Ia lalu meminta bantuan warga untuk diurus sesuai dengan ajaran Budha. Sedangkan anak yang masih hidup dibawa ke salah satu rumah warga untuk dirawat. Orang tuanya tidak suka dan tidak setuju Ia sering keluar rumah.
Adipati aryotejo merasa bahwa Ia lebih berhak mendapat tahta Majapahit dibanding dengan Kusumawardhani yang hanya seorang perepuan. Ia pun mengadakan penyerangan yang disebut perang saudara atau perang paregreg. Perang itu menyebabkan korban jiwa yang berjatuhan. Perang itupun membuat rakyat menderita.
Pada suatu saat, Raden Sahid melihat dua orang anak kecil sedang membuat makanan untuk adeknya yang sedang sakit. Beliau pun mengambil bahan makanan dari gudang da memberikannya kepada mereka. Saat Beliau pulang ke istana, Beliau dimarahi karena sudah mencuri makanan dari gudang. Maka, tangan Beliau dipukul dengan pedang sampai memar, berdarah, dan hampir lumpuh. Ia lalu dikurung di tempat Ia mencuri, yaitu di gudang. Keesokan harinya, Ia melihat Romo Adipati sedang mengambil semua panen rakyat secara paksa dan dengan kekerasan. Setelah Romo sampai di istana, Raden Sahid menyakan sikap dan kebijakannya tadi kepada rakyat yang tak mampu. Ia berkata bahwa rakyat sudah susah payah kerja tetapi mereka tidak mendapat kesejahteraan. Akhirnya, Romo Adipati menyuruh anak buahnya untuk mengembalikkan upeti yang dimintanya.
Keesokan harinya, Raden Sahid pergi dari rumah untuk mencari orang pintar untuk belajar. Di perjalanannya, Ia menemukan sebuah topeng dan Ia memakainya. Setelah itu, Ia bertemu dengan orang yang sedang bermain judi, Ia pun mengambil uang yang untuk taruhan dan dibagikannya uang itu kepada orang miskin. Orang yang berjudi tadipun membalas dendamnya dengan merampas hak-hak atau harta-harta orang miskin. Bukan hanya itu, orang tadi juga memperkosa seorang Ibu-Ibu. Pada saa orang itu sudah pergi, Raden Sahid datang dan warga kira, Ialah pelakunya.Setelah masalah ini selesai, Ia pulang ke Istana, tetapi diusir oleh ibunya.
Keesokan malamnya, terjadi kebakara yang besar di perkampungan yang diakibatkan oleh orang yang berjudi tadi. Banyak merenggut korban jiwa. Siang harinya di hutan, Ia bertemu degan kakek yang belum terlalu tua. Ia membawa tongkat yang berbetang emas dan Raden Sahid ingin melihatnya. Tetapi, kakek itu tidak memperbolehkannya. Lalu, Raden langsung merebut tongkat itu dari kakek. Dan kakek langsung jatuh ke tanah dan ada beberapa rumput yang rusak. Kakek itupun menagis karena telah membunuh tanaman itu. Setelah itu, karena Raden ingin sekali memiliki togkat berbatang emas seperti yang dimiliki kakek itu, kakek berkata bahwa ambil saja emas di pohon ini(sambil menunjuk sebuah pohon) selagi Allah memberi kesempatan. Karena apa saja yang kita inginkan, pasti terwujud, dan gunakan sebaik-baiknya.
Setelah Ia mengambilnya, emas itu berubah menjadi buah biasa.Karena itu, Ia mencoba mencari kakek yang tadi. Akhirnya mereka bertemu di pinggir kali., Raden Sahid ingin meminta tongkat kakek itu. Kakek itu lalu menancapkan tongkatnya di tanah di sekitar kali, dan Raden Sahid harus menunggu di situ sampai kakek itu datang kembali. Ia menunggu sambil bertapa tanpa henti. Sampai-sampai banyak orang yang mengira bahwa Ia adalah patung atau penjaga kali. Sampai tubuhnya dipenui daun dan lumut, barulah kakek itu datang kembali dan membersihkan daun-daun dan lumut-lumut di tubuh Raden Sahid.
Setelah tubuh Raden bersih, Ia diberi buku untuk dipelajari. Setelah itu, Ia dinobatkan sebagai Sunan oleh kakek itu. Karena banyak orang yang menganggapnya penjaga kali, jadi namanya Sunan Kali Jaga. Pada suatu saat, harga beras sangat mahal. Penghasil beras sangat tidak mau rugi. Mereka tidak mau memberikan berasnya sedikitpun kepaa orang miskin. Akhirnya semua berasnyapun menjadi pasir. Lalu, Sunan Kali Jaga berkata bahwa jika anada memberikan beras kepada orang miskin dengan ikhlas, maka pasirnya akan berubah menjadi beras kembali. Akhirnya, penghasil beras itu memberikan ½ beras yang mereka punya kepada fakir miskin.
Media dakwah yang digunakan oleh Sunan Kali Jaga ini melalui seni. Seperti memakai lagu-lagu islami dalam tarian, memakai cerita islami dalam wayang dll. Walaupun sudah menjadi Wli Sanga, Ia merasa hatinya belum bersih, maka Ia meminta saran kepada kakek itu. Kakek itu berkata bahwa Sunan Kali Jaga harus dikubur hidup-hidup untuk mencegah hawa nafsu. Di dalam, Ia terus membaca zikir. Ternyata, baru sebentar dikubur, liang lahatnya bolong dan tanahnya mengangkatnya naik ke permukaan lagi. Setelah di atas tanah, Ia disuruh oleh kakek-kakek itu untuk membaca Al-Qur’an tujuh kali khattam.
Pada saat Ia sedang berjalan-jalan, Ia bertemu dengan kumpulan orang yang sedang mengadakan ritual untuk meminta hujan kepada dewa tetapi tidak berhasil. Lalu Sunan Kali Jaga berdo’a agar turun hujan, dan hujanpun turun dengan cepat. Kumpulan orang itu langsung mempercayai Allah dan berpindah agama menjadi Islam.